各地の城下町の発展が、城下町と京都とをつなぐ遠距離（えんきょり）の商業活動の進化をもたらしたことによって、物資などを輸送するために陸上では馬借（ばしゃく）が、海上では廻船（かいせん）が活躍し、大きな千石船（せんごくぶね）もつくられました。

また、交通手段の発達は人の流れを活発にして、行商（ぎょうしょう）や巡礼（じゅんれい、聖地や霊場をめぐって旅をすること）が盛（さか）んになったことにより、各地で港町（みなとまち）や宿場町（しゅくばまち）が繁栄（はんえい）しました。これらの都市の中には、富裕（ふゆう）な商工業者たちが自治（じち）の組織をつくり、堀（ほり）をめぐらすなどして防御（ぼうぎょ）を固め、大名から独立するものもありました。

代表的な港町としては、日明貿易（にちみんぼうえき）の根拠地（こんきょち）となった堺（さかい）や博多（はかた）、あるいは伊勢の桑名（くわな）などがあり、特に堺は36人の会合衆（かいごうしゅう、または「えごうしゅう」）、博多は12人の年行司（ねんぎょうじ）と呼ばれる豪商（ごうしょう）の会議によって市政が運営されるという、一種の自由都市（じゆうとし）の性格を持っていました。

なお、京都においても町衆（まちしゅう）と呼ばれた富裕な商工業者を中心に自治的団体である町（ちょう）が結成され、惣村（そうそん）と同じように独自の町法（ちょうほう）が定められました。さらに、町が集まって町組（ちょうぐみ）という組織がつくられ、町衆の自治組織は月行事（がつぎょうじ、または「がちぎょうじ」）と呼ばれる代表者によって自治的に運営されました。

ちなみに、これらの町衆が戦災で大きな被害を受けた京都を復興（ふっこう）したことによって、1500年には京都の最大の祭りである祇園祭（ぎおんまつり）が再興（さいこう）されています。

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