自分の代で平和を達成できぬまま、足利尊氏（あしかがたかうじ）が南朝の正平（しょうへい）13年／北朝の延文（えんぶん）3（1358）年に死去すると、尊氏の子の足利義詮（あしかがよしあきら）が幕府の2代目の征夷大将軍（せいいたいしょうぐん）となりましたが、義詮は千寿王（せんじゅおう）と名乗っていた4歳の頃に新田義貞（にったよしさだ）とともに鎌倉で挙兵したのを始めとして、彼の人生そのものが戦いに明け暮れた日々でした。

義詮は、父の尊氏が将軍であった頃から、叔父にあたる足利直義（あしかがただよし）や南朝の北畠親房（きたばたけちかふさ）、あるいは腹違いの兄弟である足利直冬（あしかがただふゆ）に攻められて京都を奪われるなど、自身の武力が決して優れているとは言えませんでした。

将軍就任後も、南朝に寝返った執事（後の管領）の細川清氏（ほそかわきようじ）に一時期は京都を落とされるなど政情不安が続き、将軍就任前に自分が守っていた関東には、弟の足利基氏（あしかがもとうじ）を鎌倉府の長官たる鎌倉公方（かまくらくぼう）に任じたものの、基氏自身も南朝の攻撃に悩まされ続けました。

一方、南朝の正平7年／北朝の観応（かんのう）3（1352）年に南朝側が強引にお連れした北朝の三人の上皇（光巌＝こうごん、光明＝こうみょう、崇光＝すこう）を京都へ戻したり、楠木正成（くすのきまさしげ）の子である楠木正儀（くすのきまさのり）から幕府に対する和睦（わぼく）の申し入れがあったりと軟化の動きもありましたが、結局は不調に終わり、義詮は南朝の正平22年／北朝の貞治（じょうじ）6（1367）年に38歳の若さで死去しました。

なお、義詮の死去の翌年にあたる南朝の正平23年／北朝の応安（おうあん）元（1368）年には、南朝を開いた後醍醐（ごだいご）天皇の子である後村上（ごむらかみ）天皇も崩御（ほうぎょ、天皇・皇后・皇太后・太皇太后がお亡くなりになること）され、子の長慶（ちょうけい）天皇が即位されましたが、長慶天皇の治世においては、南北朝の和睦の動きはほとんど見受けられませんでした。

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