尊氏の優しさは、悪く言えば「優柔不断」でもありました。当初は弟の直義と二人三脚で順調だった幕府政治も、やがて武断派の尊氏の執事（しつじ）の高師直（こうのもろなお）らの勢力と、文治派の直義らの勢力との間が不和となり、優柔不断な尊氏には、彼らをまとめることができませんでした。
そんな折、尊氏の実子でありながら父に嫌われ、直義の養子となっていた足利直冬（あしかがただふゆ）が尊氏派によって九州へ追われると、地元の勢力を味方につけて尊氏に反旗を翻しました。
九州の激変ぶりに驚いた尊氏が、南朝の正平（しょうへい）5年／北朝の観応（かんのう）元（1350）年に直冬を討伐すべく自らが遠征すると、その隙をついて直義が南朝に降伏しました。南朝はこの頃までに尊氏派の武将によって吉野を追われて賀名生（あのう、現在の奈良県五條市）まで後退していたのですが、直義の降伏で息を吹き返すことになりました。
直義は反尊氏派の勢力を引き連れて、尊氏の子の義詮（よしあきら）が守っていた京都へ攻め込み、敗れた義詮は尊氏を頼って備前（びぜん、現在の岡山県）へと落ち延びました。室町幕府が成立してから10年以上も経っていながら、天下は再び大きく乱れ始めたのです。なお、これ以降の幕府の内乱は「観応の擾乱（じょうらん）」と呼ばれています。
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