その理由として、幕府を正当なものと認める後ろ盾となる朝廷が二つに分裂していたことがまず挙げられます。北朝は本来の朝廷の都である京都におわしましたが、本物の三種の神器は南朝に存在するとされたこともあって、尊氏に従った新興勢力の武士の中には、北朝の正当性に疑問符をつける者もいました。
また、武士にとっての本拠地は鎌倉などの東国であるため、尊氏も本当であれば関東で幕府を開きたかったのですが、南朝がいつ北朝に取って代わろうとするか予断を許さない状態が続いたため、やむなく京都で幕府を開いたのです。このため、鎌倉には尊氏に代わる別の組織として鎌倉府が置かれたのですが、関東で鎌倉府に権力が集中したことによって、やがて幕府と対立するようになっていきました。
さらには尊氏自身の資質にも問題がありました。尊氏は根っからの武人であったため、実際の政治は尊氏の弟である足利直義(あしかがただよし)が代行していましたが、その一方で武将にしては珍しく「優しくて良い人」だった尊氏は、功績のあった武将に気前良く領地を与えていました。しかし、領地が増えた武将がこの後に様々な権利を得ることによって守護大名と化したことによって、こちらも幕府のいうことを聞かなくなっていくのです。
加えて、南北朝の動乱が50年以上も続いてしまった大きな原因も、実は尊氏の「優しさ」にありました。尊氏は自身に偏諱を賜(たまわ)られた後醍醐天皇に対してどうしても非情になれず、隠岐などに追放して政治生命を断つことが出来なかったゆえに、天皇に吉野に逃げられて南朝を開かれてしまったからです。
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